จากการศึกษาผ่านเรื่องราวของ ถนนดินสอ พบว่ามีประวัติความเป็นมาตามที่พบในเอกสารเก่าเรียกว่า "ถนนตรอกดินสอ" ส่วนในแผนที่เก่าจะใช้คำว่า “ถนนบ้านดินสอ” แต่ต่อมาอาจเกิดการใช้คำตกหล่น จนทำให้คำว่า “บ้าน” หายไป เพราะในย่านนี้มีสถานที่ที่ใช้คำว่าบ้านหลายแห่ง อาทิ บ้านบาตร บ้านพานถม เป็นต้น

การสร้างถนนในกรุงเทพฯ เริ่มมีมาตั้งแต่สมัยรัชกาลที่ 4 แต่ยังมีเพียงไม่กี่สาย ต่อมาในสมัยรัชกาลที่ 5 จึงโปรดให้สร้างถนนแบบทันสมัย โดยใช้หินขนาดต่างๆ โรยบดเป็นชั้น ๆ ซึ่งในเอกสารบางเล่มได้สันนิษฐานไว้ว่าถนนดินสอน่าจะสร้างในช่วงเดียวกับถนนราชดำเนินในสมัยรัชกาลที่ 5 ในส่วนที่มาของชื่อ “ ถนนดินสอ” นี้ ในหนังสือ “ ฟื้นความหลัง” ของเสฐียรโกเศศ (พระยาอนุมานราชธน) ได้เล่าถึงดินสอที่ใช้กันในเมืองไทยที่มีมาแต่เดิมนั้น ทำจากดินดานผสมดินสอพองและขมิ้นผง นวดให้เข้าด้วยกัน ตัดเป็นแท่ง ๆ ตามขนาดที่ต้องการ แล้วตากแดดให้แห้ง ดินสอชนิดนี้ นอกจากจะนำมาเขียนหนังสือแล้ว ยังเป็นที่นิยมของสตรีมีครรภ์บางรายที่แพ้ท้อง ซึ่งถ้าหากบ้านดินสอจะเป็นหมู่บ้านที่ทำดินสอในอดีต คงจะเป็นไปได้เพราะย่านที่ทำดินสออย่างนี้พบหลักฐานว่ามีมาตั้งแต่สมัยอยุธยาแล้ว

นอกจากนั้น ข้อสันนิษฐานที่ว่าบ้านดินสอเป็นแหล่งผลิตดินสอไทยนี้ ยังได้รับการยืนยันจากหนังสือเล่มเดียวกันนี้ว่า "…ส่วนดินสอนั้น อาจซื้อได้จากร้านที่เขามีกองไว้ขาย แต่เท่าที่นึกได้ ดูจะมีร้านขายดินสอชนิดนี้น้อยแห่งเต็มที ถ้าต้องการจะซื้อได้เสมอ ก็ต้องไปที่ตำบลเสาชิงช้าในเมือง…ตอนด้านตะวันตก ตรงข้ามกับเทวาลัย ซึ่งเรียกว่าโบสถ์พราหมณ์ มีร้านขายดินสอที่กล่าวนี้อยู่หลายร้าน ข้าพเจ้าเข้าใจว่าถนนดินสอ คงตั้งตามชื่อ จากร้านขายดินสอแถวนั้นเป็นแน่…" จากจุดนี้ อาจเป็นไปได้ว่าถนนดินสอในที่นี้เป็นการเรียกอาชีพที่ผู้คนนิยมทำกันในย่านนี้คือ ทำดินสอ

อย่างไรก็ตาม "บ้านดินสอ" หรือ "ถนนดินสอ" นี้ อาจเป็นไปได้เช่นกันว่าจะเป็นแหล่งผลิตดินสอพอง เพราะแม้ว่าที่นี่จะไม่เหลือร่องรอยการทำดินสอพองให้เห็น แต่ผู้ที่อยู่ในย่านนี้มายาวนานยังยืนยันว่า บ้านดินสอซึ่งอยู่ใกล้โบสถ์พราหมณ์ เสาชิงช้านั้น เป็นแหล่งผลิตดินสอพองเก่าแก่ ซึ่งในวิทยานิพนธ์ของวิกัลย์ พงศ์พนิตานนท์ เรื่อง “การเปลี่ยนแปลงทางสังคมและวัฒนธรรมในกรุงเทพฯ สมัยรัตนโกสินทร์ตอนต้น” ได้กล่าวถึงเรื่องนี้ไว้ว่า "…รอบ ๆ วัดสระเกศเป็นแหล่งผลิตสินค้าเครื่องใช้สำหรับเมืองที่สำคัญแห่งหนึ่งในพระนคร ชุมชนที่อยู่ในบริเวณนี้น่าจะเป็นที่รวมของไพร่ที่มีอาชีพและความสามารถในการผลิตที่เรียกชื่อบ้านตามลักษณะอาชีพ เช่น บ้านพานถมผลิตเครื่องถม ขันน้ำพานรอง… บ้านดอกไม้ผลิตดอกไม้เพลิงอยู่หน้าวัดสระเกศ ถัดออกไปทางวัดสุทัศน์มีย่านตีทองทำทองคำเปลว และบ้านดินสอทำดินสอพอง อยู่ใกล้โบสถ์พราหมณ์ เสาชิงช้าข้างวัดสุทัศน์…"

ถนนดินสอ เป็นถนนที่พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวโปรดเกล้าฯ ให้สร้างขึ้นใน พ.ศ. 2441 เริ่มก่อสร้างถนนในวันที่ 14 พฤศจิกายน พ.ศ. 2441 การตัดถนนดินสอนี้ เนื่องจากตั้งแต่ถนนเฟื่องนครตอนต่อกับถนนรอบพระนครตรงมา ต้องอ้อมไปตามถนนบำรุงเมืองจนจดถนนรอบพระนคร จึงสมควรมีถนนเพื่อให้ประชาชนสัญจรไปมา รวมทั้งรถม้าด้วย กรมสุขาภิบาลจึงได้สำรวจทำแผนที่ตั้งแต่ตรอกดินสอผ่านสวนตึกดินไปออกวัดรังสีสุทธาวาสบรรจบถนนรอบพระนคร นอกจากนี้ ยังได้สร้างตึกแถวริมถนนดินสอตั้งแต่มุมถนนดินสอตอนจดถนนบำรุงเมือยาวไปตามถนนดินสอด้วย

ชื่อของถนนดินสอมาจากอาชีพดั้งเดิมของชุมชนบ้านดินสอที่ถนนตัดผ่าน คือ อาชีพทำและจำหน่ายดินสอเหลือง ดินสอขาว สำหรับเขียน และจำหน่ายสมุดไทยต่าง ๆ

ปัจจุบันถนนดินสอเป็นถนน 4 ช่องทางเดินรถ เริ่มต้นจากถนนบำรุงเมือง ใกล้ลานเสาชิงช้า ตรงไปตัดข้ามถนนราชดำเนินกลางที่อนุสาวรีย์ประชาธิปไตย ตรงไปจดถนนพระสุเมรุตรงข้ามเชิงสะพานเฉลิมวันชาติ ระยะทาง 850 เมตร

กำลังอยู่ระหว่างจัดทำข้อมูล

แม้ว่าจะยังไม่สามารถหาข้อสรุปของอาชีพที่คนย่านถนนดินสอทำในอดีตได้ แต่ในปัจจุบันเห็นได้ชัดว่า ผู้คนที่อาศัยอยู่ในย่านนี้ประกอบอาชีพ "ค้าขาย" เป็นหลัก จากการตั้งร้านรวงต่าง ๆ ทั้งถนนเส้นหลักและตามตรอก ซอก ซอย โดยเฉพาะการขายอาหารนับเป็นอาชีพที่พบมากที่สุดในย่านนี้ ทั้งอาหารคาว รวมไปถึงอาหารหวาน และที่สร้างชื่อเสียงให้กับถนนย่านนี้ คือ ร้านขายนมและขนมปังที่มีชื่อร้านว่า "มนต์นมสด" นอกจากนั้น ยังมีคนในย่านถนนดินสอบางส่วนที่เปิดสำนักงานหรือบริษัท อาทิ สำนักงานทนายความ และโรงเรียนสอนพิเศษด้านภาษาอังกฤษ เป็นต้น

คนส่วนใหญ่ที่ประกอบอาชีพบนถนนเส้นนี้ นอกจากจะเป็นคนในย่านนี้แล้ว ยังมีคนที่มาจากที่อื่น ๆ และต่างจังหวัด อย่างไรก็ตาม ลักษณะการตั้งร้านอาหารแบบถาวรจะพบว่าเป็นคนถิ่นนี้เท่านั้น ส่วนคนภายนอกมักจะเป็นลักษณะของการขายบนรถเข็นหรือหาบของขายมากกว่า

กำลังอยู่ระหว่างจัดทำข้อมูล

กำลังอยู่ระหว่างจัดทำข้อมูล

ถนนดินสอ เป็นถนนเริ่มต้นจากถนนบำรุงเมืองตอนใกล้ลานเสาชิงช้า ตัดข้ามถนนราชดำเนินกลางตรงอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย มาจนจดถนนพระสุเมรุ ชื่อถนนมาจากอาชีพของคนย่านนั้นในอดีต คือทำดินสอขาย

ครั้นถึงสมัยรัตนโกสินทร์ มีย่านที่ขายดินสอชนิดต่าง ๆ โดยเฉพาะอยู่บริเวณใกล้ และตรงข้ามเสาชิงช้า หน้าโบสถ์พราหมณ์ เรียกกันว่า "บ้านดินสอ" หรือย่านบ้านดินสอ ต่อมาเมื่อย่านนี้มีทางเดินเล็ก ๆ เรียก "ตรอกสินสอ" และเป็นตำบลตรอกดินสอในเวลาต่อมา จนถึงรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว โปรดให้พัฒนาบ้านเมืองด้วยการตัดถนนให้เป็นระเบียบ ครั้งนั้นโปรดให้ขยายตรอกดินสอให้กว้างขวางขึ้นและได้ขยายต่อมาจนถึงถนนพระสุเมรุ เรียกชื่อถนนตามเรื่องราวประวัติความเป็นมาของสถานที่นี้ในอดีตว่า ถนนดินสอ

ทว่า ในปัจจุบันถนนดินสอกลับเป็นสถานที่ที่มีสถาปัตยกรรมและศิลปกรรมที่น่าสนใจ ได้แก่ เทวสถาน (โบสถ์พราหมณ์) ซึ่งเป็นศาสนาสถานของผู้นับถือศาสนาพราพมณ์- ฮินดู, ศาลาว่าการกรุงเทพมหานคร ที่นอกจากตัวตึกแล้ว ยังมีสิ่งที่น่าประทับใจคือ การจัดลานหน้าศาลากลางกรุงเทพมหานครเป็นเหมือนสวนพักผ่อน โดยมีที่จอดรถอยู่ลานด้านล่าง และบ้านขนมปังขิง เป็นสถาปัตยกรรมที่โดดเด่นในแถบนี้ ด้วยลักษณะการสร้างบ้านที่เป็นแบบขนมปังขิง ได้รับความนิยมเป็นอย่างมากในสมัยรัชกาลที่ 5 ซึ่งยังคงมีสภาพสมบูรณ์อยู่ในปัจจุบัน ตั้งอยู่ในบริเวณซอยหลังโบสถ์พราหมณ์

กำลังอยู่ระหว่างจัดทำข้อมูล

ด้านเศรษฐกิจ:

ถนนดินสอ ในปัจจุบันเป็นแหล่งรวมร้านอาหารที่ขึ้นชื่อหลายร้านเช่นเดียวกับถนนที่อยู่ใกล้เคียง อาทิ ถนนตะนาว, ถนนมหรรณพ, ถนนแพร่งภูธร, ถนนแพร่งนรา มีอาหารหลากหลายชนิด ได้แก่ อาหารตามสั่ง, อาหารไทย, ข้าวแกง, โจ๊ก, นมสดและขนมปังปิ้ง, ข้าวมันไก่, เป็ดย่าง, เย็นตาโฟ, ขนมหวาน, ถั่วคั่ว, โบ๊กเกี้ย และขนมไทย เป็นต้น

ด้านสังคมและประชากร:

กำลังอยู่ระหว่างจัดทำข้อมูล

ศูนย์ข้อมูลเกาะรัตนโกสินทร์. (ม.ป.ป.). ชุมชนถนนดินสอ. (ออนไลน์). สืบค้นเมื่อ 23 พฤษภาคม 2566, จาก http://www.resource.lib.su.ac.th/rattanakosin/index.php/2014-10-27-08-52-32/2015-10-20-06-43-57.

วิกัลย์ พงศ์พนิตานนท์. (2532). การเปลี่ยนแปลงทางสังคมและวัฒนธรรมใน "กรุงเทพ" สมัยรัตนโกสินทร์ตอนต้น พ.ศ. 2325-2411. วิทยานิพนธ์อักษรศาสตรมหาบัณฑิต คณะอักษรศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย.

กนกวรรณ ทองตะโก. (2556). ถนนดินสอ. (ออนไลน์). สืบค้นเมื่อ 18 มิถุนายน 2566, จาก http://legacy.orst.go.th/?knowledges=ถนนดินสอ-๔-กุมภาพันธ์-๒๕.

MGR Online. (2552). บ้านดินสอ ย้อนอดีตสู่แผ่นดินสยาม พลิกบ้านเก่า 85 ปี สู่สวรรค์บนดิน. (ออนไลน์). สืบค้นเมื่อ 18 มิถุนายน 2566, จาก https://mgronline.com/smes/detail/9520000012606.

HoneyBee. (2554). 'บ้านดินสอ' อาคารอนุรักษ์ย้อนยุคสวยคลาสสิก หวานแบบไทยภายในชุมชนเก่าแก่ตรอกตึกดิน. (ออนไลน์). สืบค้นเมื่อ 18 มิถุนายน 2566, จาก http://www.portfolios.net/profiles/blogs/2988839:BlogPost:2077493.

ศันสนีย์ วีระศิลป์ชัย. (2565). ถนนดินสอ ตัดข้ามถนนราชดำเนินกลางตรงอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย มีประวัติย่านในอดีต. (ออนไลน์). สืบค้นเมื่อ 18 มิถุนายน 2566, จาก https://www.silpa-mag.com/culture/article_10701.

ภาวิดา สมวงศ์. (2560). ภาพเก่า-เล่าอดีต : ณ ถนนดินสอ. ศิลปากร, 60(4), 83-95.

ปราณี กล่ำส้ม. (2544). เมื่อวันวานที่ย่านถนนดินสอ. เมืองโบราณ, 27(1), 112-131.

ยุวรี โชคสวนทรัพย์. (2565). 100 เอกสารสำคัญเกี่ยวกับประวัติศาสตร์ไทย : จากบ้านช่างฝีมือสู่ชุมชนการค้า. (ออนไลน์). สืบค้นเมื่อ 18 มิถุนายน 2566, จาก http://sitawan112.blogspot.com/2013/09/100.html.

Man. (ม.ป.ป.). ทำไมถึงชื่อ ถนนดินสอ ถนนเส้นหนึ่งในพื้นที่เกาะรัตนโกสินทร์. (ออนไลน์). สืบค้นเมื่อ 18 มิถุนายน 2566, จาก https://board.postjung.com/1441587