ท้องที่อำเภอทับสะแกในปัจจุบัน เดิมทีเป็นที่รกร้างว่างเปล่า ประกอบด้วยป่าไม้เบญพรรณ ระหว่างเทือกเขาตะนาวศรีกับทะเลอ่าวไทย อยู่ในท้องที่อำเภอเมืองประจวบคีรีขันธ์และอำเภอบางสะพาน เนื่องจากท้องที่แห่งนี้เป็นทำเลที่มีการทำมาหากินกันอย่างอุดมสมบูรณ์ทั้งทางบกและทางทะเล ราษฎรจึงอพยพเข้ามาทำมาหากินอยู่ตลอดเวลา จึงเกิดเป็นหมู่บ้านขึ้นมา 3 แห่ง คือ หมู่บ้านทับสะแก หมู่บ้านห้วยยางและหมู่บ้านอ่างทอง หมู่บ้านทั้ง 3 แห่งนี้เจริญขึ้นเรื่อยมาเป็นลำดับ

ทางราชการพิจารณาเห็นสมควรยกฐานะขึ้นเป็นกิ่งอำเภอได้ จึงได้ทำการยกฐานะขึ้นเป็นกิ่งอำเภอ เมื่อ พ.ศ. 2481 เรียกว่า "กิ่งอำเภอทับสะแก" ประกอบด้วย 3 ตำบล คือ ตำบลทับสะแก ตำบลห้วยยางและตำบลอ่างทอง และทางราชการได้ยกฐานะกิ่งอำเภอขึ้นเป็นอำเภอ เมื่อวันที่ 23 กรกฎาคม 2501 เรียกชื่อว่า "อำเภอทับสะแก" โดยประกอบด้วยตำบลในการปกครองเช่นเดิม ต่อมาเมื่อปี พ.ศ. 2513 ได้แยกตำบลทับสะแก ตั้งเป็นตำบลเขาล้านเพิ่มขึ้นอีก 1 ตำบล เมื่อปี พ.ศ. 2521 ได้แยกตำบลอ่างทอง ตั้งเป็นตำบลนาหูกวางเพิ่มขึ้นอีก 1 ตำบล และในปี พ.ศ. 2531 ได้แยกตำบลเขาล้านบางส่วนกับตำบลห้วยยางบางส่วน ตั้งเป็นตำบลแสงอรุณ เพิ่มขึ้นอีก 1 ตำบล รวมเป็น 6 ตำบลในปัจจุบัน ชื่อ "อำเภอทับสะแก" มีประวัติเล่าต่อกันมาว่า เดิมที่เดียวมีตาปะขาวผู้หนึ่งเดินทางมาจากแห่งหนตำบลใดไม่ปรากฎ มาทำสวนเล็ก ๆ อยู่ในท้องที่ตำบลทับสะแก ในปัจจุบันไม่มีใครทราบชื่อประวัติความเป็นมาของตาปะขาวผู้นี้ คงเรียกกันมาว่า "ตาแก่" ตาแก่ผู้นี้มาอยู่คนเดียวก่อนคนอื่นๆ ได้ปลูกทับ (กระท่อม) เป็นที่อยู่อาศัย ต่อมามีชาย 2 คนมาจากทางใต้ ชื่อ "แทน" กับ "ขวัญแก้วขวัญเมือง" บุคคลเหล่านี้มาชุมนุมกันโดยมีถิ่นฐานอยู่ใกล้เคียงกับตาแก่ผู้นั้น จึงเกิดเป็นชุมชนหรื่อหมู่บ้านแห่งแรกโดยไม่มีใครรู้จักชื่อตาแก่ผู้นั้น ทั้งสถานที่อยู่ก็ไม่มีชื่อเรียกมาก่อนเมื่อผู้ใดมีความประสงค์จะไปยังหมู่บ้านแห่งนั้นมักจะพูดกันว่า "ทับตาแก่" และมีผู้เรียกตามกันมาจนติกต่อกันมานานๆ ต่อมาสำเนียงเรียกชื่อต่อ ๆ กันมาผิดเพี้ยนไปจากเดิม คือ "ทับตาแก่" เป็น "ทับสะแก" ซึ่งเป็นชื่อเรียกตำบลทับสะแก และอำเภอทับสะแก ในปัจจุบันนี้ 

ชุมชนตลาดริมทางรถไฟทับสะแกห่างจากที่ว่าการอำเภอทับสะแก ประมาณ 300 เมตร อยู่ห่างจากตัวจังหวัดประจวบคีรีขันธ์ ประมาณ 92 กิโลเมตร และห่างจากกรุงเทพมหานคร ประมาณ 331 กิโลเมตร การเดินทางจากกรุงเทพฯ มายังชุมชนตลาดริมทางรถไฟทับสะแก สามารถเดินทางได้ทั้งรถยนต์ส่วนบุคคล รถโดยสารประจำทางปรับอากาศ และรถไฟ

สภาพพื้นที่ทางกายภาพ

ชุมชนตลาดริมทางรถไฟทับสะแก เป็นชุมชนย่านตลาดการค้าบริเวณรอบสถานีรถไฟทับสะแก ต่อเนื่องไปทางเส้นถนนฝั่งตะวันตก ปัจจุบันพบอาคารห้องแถวปูน 2 ชั้นอยู่ในบ้างพื้นที่ โดยเฉพาะบริเวณฝั่งตะวันตกของสถานีรถไฟ โดยพื้นที่รอบนอกย่านชุมชนเป็นสวนผลไม้

จากข้อมูลการสำรวจของกรมการปกครอง กระทรวงมหาดไทย ปี 2554 ระบุจำนวนครัวเรือนและประชากรในเขตเทศบาลตำบลทับสะแก จำนวน 1,545 หลังคาเรือน ประชากรรวมทั้งหมด 4,371 คน แบ่งเป็นประชากรชาย 2,157 คน หญิง 2,214 คน

ด้านกลุ่มอาชีพ ในชุมชนตลาดริมทางรถไฟทับสะแก มีกลุ่มอาชีพที่น่าสนใจ เช่น ถ่านกะลามะพร้าวอัดแท่ง ตุ๊กตาไหมพรม และชุดจานรองบนโต๊ะอาหาร เป็นต้น

ในชุมชนมีขนบธรรมเนียมประเพณีคล้ายกับชาวภาคกลางทั่วไป เช่น งานประเพณีแห่เทียนพรรษา งานประเพณีสงกรานต์ งานประเพณีลอยกระทง ฯลฯ

ทุนวัฒนธรรม

1. วัดทับสะแก ตั้งอยู่เลขที่ 62 บ้านทับสะแก หมู่ที่ 3 ตำบลทับสะแก อำเภอทับสะแก จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ สังกัดคณะสงฆ์มหานิกาย ที่ดินตั้งวัดมีเนื้อที่ 7 ไร่ 3 งาน 1 ตารางวา วัดทับสะแกตั้งเมื่อ พ.ศ. 2468 ได้รับพระราชทานวิสุงคามสีมาเมื่อ พ.ศ. 2502 การบริหารและการปกครอง มีเจ้าอาวาสรูปปัจจุบัน คือ เจ้าอธิการบรรเทิง ถาวโร

2. วัดทุ่งประดู่ ตั้งขึ้นเมื่อ ปี พ.ศ. 2466 เป็นวัดขนาดกลาง บรรยากาศเงียบสงบร่มเย็น ไหว้พระขอพรองค์พระพุทธรูปหินขาว ชาวบ้านเล่าว่า เมื่อประมาณ 75 ปีที่ผ่านมา “หลวงพ่อแนะ” อดีตเจ้าอาวาส ท่านเป็นพระวิปัสสนากัมมัฏฐาน ซึ่งมรณภาพแล้ว แต่สังขารไม่เน่าเปื่อย ขณะนั้นท่านเดินทางไปประเทศพม่าแล้วพบองค์หลวงพ่อหินขาว จึงขออนุญาตและทำพิธีอัญเชิญขึ้นหลังช้างลัดเลาะข้ามพรมแดนช่องทางเทือกเขาตะนาวศรี นำมาประดิษฐานที่วัดทุ่งประดู่อำเภอทับสะแก จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ เพื่อเป็นสิ่งศักดิ์สิทธิ์คู่ชุมชนบ้านทุ่งประดู่ นอกจากหลวงพ่อหินขาวแล้ว ภายในวัดยังมีพระนอนองค์ใหญ่ให้ได้กราบสักการะขอพรอีกด้วย

ภาษาปักษ์ใต้ เป็นภาษาพูดของประชากรส่วนใหญ่ในเขตอำเภอทางตอนใต้ของจังหวัด ได้แก่ อำเภอทับสะแก อำเภอบางสะพาน และอำเภอบางสะพานน้อย ซึ่งเป็นอำเภอที่มีอาณาเขตติดต่อกับจังหวัดในภาคใต้ นอกจากนี้ยังมีชาวปักษ์ใต้ย้ายถิ่นมาอยู่อาศัยในอำเภอดังกล่าวเป็นจำนวนมาก ภาษาที่ใช้มี 2 ลักษณะ กล่าวคือ พูดภาษาปักษ์ใต้ด้วยสำเนียงปักษ์ใต้ หรือพูดภาษาไทยกลางด้วยสำเนียงปักษ์ใต้

กรมการปกครอง. (2565). ระบบสถิติทางการทะเบียน จำนวนประชากร. (ออนไลน์). สืบค้นเมื่อ 31 มีนาคม 2566, จาก: http://stat.bora.dopa.go.th/new_stat/webPage/statByYear.php

กระทรวงวัฒนธรรม. (2555). วัดทับสะแก. (ออนไลน์). สืบค้นเมื่อ 31 มีนาคม 2566, จาก: http://m-culture.in.th/album/137623/วัดทับสะแก

คณะกรรมการฝ่ายประมวลเอกสารและจดหมายเหตุในคณะกรรมการอำนวยการจัดงานเฉลิมพระเกียรติพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวฯ. (2542). วัฒนธรรม พัฒนาการทางประวัติศาสตร์ เอกลัดษณ์และภูมิปัญญา จังหวัดประจวบคีรีขันธ์. กรุงเทพฯ: กรมศิลปากร.

เทศบาลตำบลทับสะแก. (2558). ประวัติความเป็นมา. (ออนไลน์). สืบค้นเมื่อ 31 มีนาคม 2566, จาก: https://www.thabsakaecity.go.th/history.php

ผู้จัดการออนไลน์. (2564). เยือน “ชุมชนทุ่งประดู่” เที่ยวสนุก กินอร่อย สัมผัสมนต์เสน่ห์ทับสะแก. (ออนไลน์). สืบค้นเมื่อ 31 มีนาคม 2566. จาก: https://mgronline.com/travel/detail/9640000059579

สำนักงานนโยบายและแผนทรัพยากรธรรมชาติและสิ่งแวดล้อม. (2560). ทะเบียนย่านชุมชนเก่าในพื้นที่ภาคกลาง. ม.ป.ท.: ม.ป.พ. จาก : https://nced.onep.go.th/wp-content/uploads/2017/06/Old-town_Central.pdf.